En diciembre de 1959, Berry tuvo problemas legales después de que contratara a una india apache menor de edad, que conoció en México, para trabajar en el club Bandstand de su propiedad en Saint Louis. Arrestaron a la muchacha acusada de prostitución y a Berry lo acusaron de tráfico de menores para propósitos sexuales. Fue condenado a pagar una multa de 5.000 dólares y a cinco años en prisión. Salió en 1963.
Después de viajar por los circuitos de viejas glorias de los años 1970, Berry volvía a estar en apuros con la ley en 1979. Poco después de actuar en la Casa Blanca para Carter, le culparon de evasión de impuestos. Fue condenado a cuatro meses de cárcel y a mil horas de servicio a la comunidad mediante conciertos benéficos.
El documental Hail! Hail! Rock 'n Roll trata sobre él y un concierto que hizo en 1987 junto a Keith Richards, Eric Clapton, y Julian Lennon, entre otros. Berry volvería a ser tema de atención al principio de los años 90 por voyeurismo en los cuartos de baño femeninos de su hogar y de un restaurante.
Berry siempre tuvo un carácter difícil, en una ocasión echó del escenario a Keith Richards cuando éste subió por sorpresa a tocar con su ídolo. En otra ocasión ambos llegaron a los golpes en un camerino.
Chuck Berry es uno de los pioneros del rock and roll, si bien es imposible decir que una sola persona inventó el rock and roll, Chuck Berry viene siendo el más cercano o al menos el que puso todas las piezas esenciales juntas. Fue uno de los compositores más grandes, formador de la voz instrumental, uno de los mejores guitarristas, que posee la más clara dicción. John Lennon dijo: "Si se tratase de dar al rock and roll otro nombre, podrías llamarlo Chuck Berry".
Como pionero del rock and roll, Chuck Berry influyó significativamente en otros músicos como Ritchie Valens, Bill Haley, Little Richard y Buddy Holly.
La revista Rolling Stone lo presenta como el intérprete número 5 de toda la historia en su lista "The Immortals" superado solo por The Beatles, Bob Dylan, Elvis Presley y The Rolling Stones.
Angus Young de AC/DC, quien ha citado a Berry como una de sus influencias más grandes, es famoso por imitar sobre los escenarios el "andar de pato" (duckwalk) que Berry hacía durante un solo de guitarra que consiste saltar en un solo pie, mientras mantiene el otro en el aire apuntando hacia la dirección que se avanza y agitándolo hacia arriba y hacia abajo.
Es tan grande la influencia de Chuck, que una de sus canciones Johnny B. Goode Fue elegida como uno de los logros más grandes de la humanidad dentro de la colección de obras culturales que se mandaron al espacio en la Voyager I.
En 1989 publicó su autobiografía. Chuck fue encontrado muerto por la policía el sábado 18 de marzo de 2017 en su casa ubicada en el Condado de Saint Charles, en Misuri. Tenía 90 años de edad.