Por ello, las letras de sus canciones abordan temas políticos, sociales y filosóficos; marcados por una fuerte influencia literaria. Bob Dylan debe ser una de las personas más cultas del mundo, y la usa a su favor, para criticar y proponer siempre del lado de la contracultura.
Fue leyendo poemas de Dylan Thomas que prefirió llamarse Bob Dylan, y a principios de la década de los 60 se mudó a N.Y. y comenzó a tocar en el circuito cultural de Greenwich Village, corazón de la generación Beat: Kerouac, Ginsberg, Burroughs, Capote prácticamente vivían allí.
Durante esa década, Bob Dylan se convirtió en el cronista informal de la sociedad de los Estados Unidos, revolucionando la música con cortes como “Blowing In The Wind” “Mr. Tambourine Man” y “Like a Rolling Stone” (esta última es, según la revista Rolling Stone, la mejor canción de todos los tiempos). La gente que lo escuchaba comentaba lo mismo: “Tiene esa voz áspera horrible, pero el hombre es un genio” de hecho, muchas de sus canciones le llegaban al público con otras voces de cantantes de la época, entre ellas Joan Baez, su protectora y amante.
El sello lírico de Dylan siempre ha sido el de protesta, el cuestionar el Status Quo social y político de la época, como el tema “Oxford Town” que refleja de forma irónica la matriculación de James Meredith como el primer negro en entrar en la Universidad de Misisipi. Hay un par de películas al respecto.
Fueron muchos a los que impresionaron las canciones de Dylan, John Lennon y el resto de los Beatles pidieron conocerlo en su primer gira en América, Dylan accedió sólo para restregarles en la cara que los consideraban buenos, pero no llegarían a ningún lado cantando obla-di-obla-da o repetir I want to hold your hand durante toda la canción. Ese comentario irritó tanto a Lennon y a McCartney que ambos en verdad se esforzaron por escribir verdaderas letras. El resultado fueron los mejores éxitos de los Beatles y por los que se les considera una de las mejores bandas. Todo gracias a Dylan y a la marihuana (que también Dylan les invitó el 28 de agosto de 1964).
El 22 de noviembre de 1965, Dylan contrajo matrimonio en secreto con la modelo de 25 años Sara Lownds. Después de una extensa gira europea, El 29 de julio de 1966, los frenos de su motocicleta Triumph 500 se bloquearon en una carretera cercana a su hogar de Woodstock, Nueva York y a raíz de su accidente, Dylan se retiró de la opinión pública, y con la excepción de algunas apariciones, no volvió a salir de gira hasta ocho años después.
En pleno fervor psicodélico en la cultura musical de mediados de la década de 1960 graba "All Along the Watchtower", cuya letra deriva del Libro de Isaías (21:5-9) y que posteriormente fue grabada por Jimi Hendrix, cuya versión aplaudiría más tarde el propio Dylan como la versión definitiva.
A mediados de la década de los 70 Dylan escribió su primera canción protesta exitosa después de doce años, a favor de la lucha por la liberación del boxeador Rubin Carter, quien había sido encarcelado acusado de triple homicidio. Tras visitar a Carter en prisión, Dylan escribió "Hurricane". También hay una película acerca de eso.
Participó en el sencillo de 1985 We Are the World, y en el concierto Live Aid al lado de Keith Richards y Ron Wood, Dylan interpretó una irregular versión de "The Ballad of Hollis Brown", su balada a la pobreza rural, y habló para un público mundial que excedía de los mil millones de personas, diciendo: "Espero que algo de este dinero, quizás puedan tomar un poco de él, quizás uno o dos millones, quizás, y usarlo para pagar las hipotecas de algunas granjas y de granjeros de aquí, que pertenecen a los bancos". Se criticó mucho sus palabras como inapropiadas, pero al mismo tiempo inspiraron a Willie Nelson a organizar una serie de eventos bajo el título de Farm Aid con el fin de recaudar fondos para los granjeros.
Dylan fue admitido en el Salón de la Fama del Rock and Roll en enero de 1988. Bruce Springsteen, encargado del discurso, declaró: "Bob liberó nuestra mente del mismo modo en que Elvis liberó nuestro cuerpo” En 1991, fue galardonado por la industria discográfica con un premio Grammy a su trayectoria. Martin Scorsese le dedicó el documental “No Direction Home”, estrenado en septiembre de 2005. Fue considerado en el especial Time 100: The Most Important People of the Century, donde fue definido como "maestro poeta, crítico social caústico e intrépido espíritu guía de la generación contracultural" No hay artista contemporáneo que no esté influenciado por Dylan: Lou Reed, Jimi Hendrix, Bono, Neil Young, Bruce Springsteen, Tom Petty, The Beatles, Van Morrison, Leonard Cohen, David Bowie, Bryan Ferry, Roger Waters, Paul Simon, David Gilmour, Nick Cave, Keith Richards, Patti Smith, Iggy Pop, Billy Joel, Tom Waits, son sin duda fans de este hombre. Su ultima producción salió en 2009: "Beyond Here Lies Nothin”. I'm not there es el título de la película de Todd Haynes que habla acerca de la vida de Dylan.